Vào năm 1882, Waldersee được Thống chế Helmuth von Moltke Lớn bổ nhiệm làm cộng sự hàng đầu của mình trong Bộ Tổng tham mưu tại Berlin với quân hàm Thượng tướng hậu cần (Generalquartiermeister).[5] Với cấp bậc này, ông đã được xem như là người thừa kế giả định của vị Thống chế ở độ tuổi bát tuần. Trong một vài dịp, Waldersee tháp tùng Hoàng tử Wilhelm, sau này là Đức hoàng Wilhelm II, trong những chuyến hành trình ra nước ngoài, thay mặt cho ông nội của hoàng tử là Đức hoàng Wilhelm I. Kể từ tháng 1 năm 1885, quan hệ giữa Waldersee và Wilhelm trở nên thân mật, và về sau ông trở thành một cộng sự thân cận nhất của hoàng tử. Tuy nhiên, Waldersee bị cha mẹ theo chủ nghĩa tự do của Wilhelm (Thái tử Friedrich Wilhelm và Victoria, Trưởng nữ Hoàng gia Anh) nhìn nhận là người "bài Do Thái, sùng tín một cách hẹp hòi, và phản động... thượng tướng hậu cần là hiện thân của tất cả mọi thứ mà song thân của Wilhelm bài xích dữ dội nhất."[6]

Thủ tướng Otto von Bismarck đã cầm quyền tại Phổ và Đức trong vòng một thập kỷ, nhưng vào giữa thập niên 1880, tình hình chính trị - xã hội ở Đức có thay đổi. Những người theo chủ nghĩa xã hội đã giành được ghế trong Quốc hội và tầng lớp trung lưu có xu hướng tự do tìm thấy một người bạn ở Thái tử. Nhằm củng cố quyền lực của mình, Bismarck giờ đây hướng tới một liên kết với quân đội, nhưng Thủ tướng cảm thấy khó chịu và nghi kỵ Waldersee. Vị Bá tước lúc bấy giờ đã hầu như là một Tổng tham mưu trưởng, và là người "tài năng nhưng hết sức tham vọng, không ngừng mưu mô, [và ông] ít nhiều công khai chiếc ghế Thủ tướng [cho bản thân ông]."[7] Bộ Tổng tham mưu không biết nhiều về những ý định của Bismarck và định kiến của Waldersee đôi khi mâu thuẫn với các lập trường về chính sách ngoại giao của Thủ tướng. Waldersee, trên cương vị chính thức là người thứ hai sau Moltke, đã nâng cấp các tùy viên quân sự tại mọi đại sứ của đế quốc trên khắp thế giới "thành một ban ngoại giao thực sự độc lập". Cũng giống như Bộ trưởng Nội các Quân sự Emil von Albedyll báo cáo trực tiếp tới Hoàng đế mà không phải thông qua Bộ Chiến tranh, Waldersee thường sử dụng các tùy viên của mình để qua mặt Bộ Ngoại giao.[8] Cuối năm 1887, Bismarck phát hiện ra rằng tùy viên quân sự tại Viên đã không thèm đếm xỉa vụ lễ tân, tự ý mở đầu các tranh cãi với bộ chỉ huy tối cao Áo về việc bố trí binh lực Đức - Áo trong tình huống một cuộc chiến tranh với Nga xảy ra. Đích thân Waldersee đã bị Bismarck "xỉ vả thậm tệ", để cho giới quân sự biết rằng ai là người điều hành các vấn đề ngoại giao.[9] Thống chế Moltke cuối cùng đã nghỉ hưu vào tháng 8 năm 1888 và việc bổ nhiệm Waldersee làm người kế nhiệm ông là điều dễ dàng đoán trước: tân Hoàng đế 29 tuổi Wilhelm II đã ưng thuận Waldersee.

Waldersee về cơ bản tiếp nối truyền thống của Moltke cho tới khi ông nảy sinh mâu thuẫn với vị hoàng đế trẻ tuổi có bản tính khó lường. Vào năm 1891, trong các cuộc diễn tập mùa thu [Kaisermanöver] của Quân đội Đế quốc Đức, Waldersee đã cả gan "đánh tan tác" các đội hình dưới quyền chỉ huy của vị hoàng đế nóng nảy Wilhelm II. Do đó, Waldersee đánh mất sự tín nhiệm của quân vương, và bị cách chức Tổng tham mưu trưởng. Tuy nhiên, ông vẫn được giao phó một chức vụ quan trọng: tư lệnh của Quân đoàn IX ở Hamburg-Altona. Waldersee, bất chấp tất cả những gì đã diễn ra, sẽ thiết lập dinh thự ở Hamburg, gần điền trang của Bismarck lúc về hưu tại Friedrichsruh. Năm 1898, ông được bổ nhiệm làm Cục trưởng Cục Thanh tra quân đội III tại Hanover, và lệnh thuyên chuyển được đi kèm bởi những lời tán dương nhằm giãi bày thiện ý của Wilhelm II.